Yeşilköyspor’un dinamosu Beyoğlu Yeniçarşıspor’da
Yeşilköyspor’a ara transfer döneminde Gaziosmanpaşaspor’dan transfer olan ve yeni takımına yaptığı önemli katkı ile kazanılan şampiyonluklarda önemli bir payı olan çalışkan orta saha futbolcusu Hasan Çaylan, Süper Amatör Lig ekiplerinden Beyoğlu Yeniçarşıspor ile anlaştı.
19 Ağustos 1996 yılında İstanbul Eyüp’te doğan Hasan Çaylan futbola 2006 yılında Alibeyköyspor alt yapısında başladı. 2008 yılında Alibeyköy Parsellerspor’a transfer olan Hasan Çaylan 2,5 yıl sonra Galatasaray alt yapısına transfer oldu. 4 yıl Galatasaray alt yapısında bir çok maça çıkan Hasan Çaylan U18 kategorilerinin kapatılması ile birlikte 2013 yılında önce Kasımpaşa A.Ş.’ye, hemen ardından da Alibeyköyspor’a transfer oldu. İki sezon turuncu-mavili ekibin formasını giyen başarılı orta saha oyuncusu sonraki sezon 3. Lig ekiplerinden Maltepespor’a transfer olmuştu. Hırslı yapısı ve uzaktan şutları ile tanınan, orta sahada bitmek tükenmek bilmeyen enerjisi ile takımına büyük katkı sağlayan Hasan Çaylan bu sezona Bölgesel Amatör Lig ekiplerinden Gaziosmanpaşaspor’da başlamıştı. Takımı ile 8 maça çıkan genç orta saha oyuncusunun devre arasında Yeşilköyspor ile anlaşmış ve başarılı bir performans sergilemişti.
Hasan Çaylan Akademi Liglerinde 79 maça çıkarken 3 kez 3. Ligde 8 kez de Bölgesel Amatör Ligde forma giydi.